1,3-Dimercaptopropane

1,3-Dimercaptopropane

Agente protettivo carbonilico altamente efficiente: 1,3-dimercaptopropano reagisce rapidamente con aldeidi e chetoni per generare derivati 1,3-ditiani stabili. Questo metodo offre un'elevata efficienza di protezione e condizioni di reazione blande, rendendolo una delle tecniche più classiche di protezione dei carbonili nella sintesi organica.


Gruppi bifunzionali altamente reattivi:Contenendo due gruppi funzionali tiolici, può partecipare a vari tipi di reazione, tra cui condensazione, sostituzione e ossidazione. Con molteplici siti di reazione e una trasformazione flessibile, è un building block ideale per costruire molecole organiche complesse contenenti zolfo.


Eccellenti proprietà di reticolazione e polimerizzazione: Come agente reticolante bifunzionale, può ottenere una reticolazione efficiente attraverso reazioni click tioliche, migliorando significativamente la stabilità ossidativa, la resistenza meccanica e la conducibilità ionica dei polimeri. Trova ampie applicazioni nel campo dei materiali polimerici funzionali.


Forte capacità di coordinazione metallica: I gruppi tiolici hanno una forte affinità per vari ioni metallici e possono agire come ligandi bidentati per formare complessi stabili con metalli di transizione. Ciò ha un valore significativo nella chimica di coordinazione e nel rilevamento degli ioni metallici.


Additivo multifunzionale per galvanica:Una piccola quantità aggiunta al processo di galvanica della lega CoNi può inibire efficacemente la deposizione anomala, migliorare la microstruttura del rivestimento e ottenere un rivestimento di alta qualità con grani fini, superficie liscia e bassa tensione interna.


Intermedio di sintesi organica ampiamente utilizzato:Può fungere da fonte tiolica nella sintesi di importanti intermedi organici come 2-mercaptobenzossazolo e 2-mercaptobenzotiazolo, trovando applicazione in materie prime chimiche, pesticidi e prodotti farmaceutici.


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Descrizione del prodotto

Descrizione del prodotto 1,3-dimercaptopropano CAS#109-80-8


1,3-dimercaptopropano (1,3-propanditiolo) è un composto organosolforato con formula molecolare C₃H₈S₂ e peso molecolare di 108.22. È un liquido trasparente da incolore a giallo pallido a temperatura e pressione ambiente, con un forte odore tiolico. Il suo punto di fusione è –79°C, il punto di ebollizione è 169°C, la densità è 1.078 g/mL (20°C), il punto di infiammabilità è 63°C e l'indice di rifrazione è 1.539. È leggermente solubile in acqua e miscibile con la maggior parte dei solventi organici come etanolo, etere, cloroformio e benzene. Industrialmente, 1,3-dimercaptopropano viene preparato principalmente facendo reagire 1,3-dialogenopropano con solfuro di idrogeno o idrosolfuro di sodio. Questo composto contiene due gruppi funzionali tiolici (–SH) altamente reattivi, che gli conferiscono forti proprietà riducenti e un'ampia reattività. 1,3-dimercaptopropano può partecipare a una varietà di reazioni chimiche, tra cui la condensazione con aldeidi e chetoni per formare tioacetali o tiochetali, reazioni di sostituzione con aloalcani e ossidazione per formare disolfuri. Queste proprietà chimiche uniche lo rendono prezioso per applicazioni nella sintesi organica, nella scienza dei materiali e nella chimica di coordinazione.


Applicazioni del 1,3-dimercaptopropano CAS#109-80-8


1,3-dimercaptopropano è un importante reagente di sintesi organica e intermedio multifunzionale, ampiamente utilizzato in vari settori chimici. Nella sintesi organica, viene utilizzato principalmente per la protezione reversibile di aldeidi e chetoni. Attraverso la reazione con composti carbonilici, genera derivati 1,3-ditiani, che sono un'importante fonte di gruppi protettivi carbonilici. Questo intermedio ditianico può essere utilizzato anche per reazioni di umpolung, ampliando lo spazio di progettazione delle vie sintetiche. Nella scienza dei materiali, 1,3-dimercaptopropano funge da agente reticolante bifunzionale e building block nella sintesi e nella modifica dei polimeri. La reticolazione tramite reazioni click tiol-ene può preparare membrane a scambio anionico reticolate con elevata stabilità ossidativa ed elevata conducibilità ionica. Nella chimica di coordinazione, può agire come ligando bidentato per formare complessi stabili con vari ioni metallici. Nell'industria galvanica, 1,3-dimercaptopropano può essere utilizzato come additivo nelle soluzioni di galvanica per leghe CoNi per inibire efficacemente la deposizione anomala e ottenere rivestimenti con grani fini, superfici lisce e bassa tensione interna. Nell'industria delle fragranze, dopo un'adeguata modificazione chimica, può essere utilizzato come intermedio nella sintesi di fragranze aromatiche speciali. Inoltre, 1,3-dimercaptopropano può essere utilizzato anche nella progettazione e preparazione di sonde fluorescenti e nella formulazione di detergenti per vetreria da laboratorio.


Informazioni sul prodotto

Proprietà chimiche
ProprietàValore

Punto di fusione

-79 °C (lit.)

Punto di ebollizione

169 °C (lit.)

Densità

1.078 g/mL at 25 °C (lit.)

Densità del vapore

>1 (vs air)

Pressione di vapore

5 mm Hg ( 37.7 °C)

Indice di rifrazione

n20/D1.539(lit.)

FEMA

3588 | 1,3-PROPANEDITHIOL

Fp

138 °F

Temp. di conservazione

Conservare sotto +30°C.

Forma

Liquido

Pka

9.86±0.10(Predicted)

Colore

Giallo chiaro trasparente

Gravità specifica

1.078

Odore

at 0.10 % in propylene glycol. meaty sulfurous

Tipo di odore

carneo

Fonte biologica

synthetic

Solubilità in acqua

<0.1 g/100 mL at 21 ºC

Numero JECFA

535

Merck

14,7801

BRN

1071197

Stabilità

Stabile. Incompatibile con agenti ossidanti, basi, agenti riducenti, metalli alcalini. Conservare al fresco.

LogP

1.70

Riferimento CAS DataBase

109-80-8(CAS DataBase Reference)

Riferimento NIST Chemistry

1,3-Propanedithiol(109-80-8)

Sistema di registrazione delle sostanze EPA

1,3-Propanedithiol (109-80-8)

Informazioni sulla sicurezza

ProprietàValore
Simbolo di pericoloXi
Codici di classe di pericolo36/37/38
Descrizioni di sicurezza26-24/25
Numero ONU per merci pericolose3336
WGK Germania3
Numero RTECSTZ2585500
F13
TSCAElencato nel TSCA
Classe di pericolo6.1
Gruppo di imballaggioIII
Codice HS29309070
Classe di stoccaggio3 - Liquidi infiammabili
Classe di pericolo (categoria)Tossicità acuta, Categoria 3, Orale
Liquido infiammabile, Categoria 3
Irritazione cutanea, Categoria 2
TossicitàLD50 per via orale nel coniglio: >50 - 300 mg/kg


Vetrina della fabbrica

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Carico e trasporto

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